《有机化学》教学大纲

一、说 明

课程性质 ：《有机化学》是精细化工专业的一门重要的专业必修课。本课程的教学目的是：使学生在学习无机化学的基础上，比较系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法；在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练，以及为学习“系统有机化学”中的后续课程和发展能力 (继续学习的能力，表述和应用知识的能力，发展和创造知识的能力等)打下坚实的基础。 说明：教材为　 魏荣宝等主编，《有机化学》（第一版），化学工业出版社，2005年

培养目标 ：使学生受到有机化学基本理论、基本知识和基本技能的系统培养，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才打好基础。

学时分配 ：本课程总学时为 108，实验课时36。具体章节的学时分配如下表：

二、大纲内容

第一章 有机化学基础知识 (10)

【 目的要求 】：

1、了解有机化学的发展简史以及有机化合物和有机化学等概念的涵义；

2、掌握各类有机化合物的命名，能够熟练给出简单化合物的名称。

3、理解有机化合物按碳骨架和按官能团分类的两种方法，掌握官能团概念的涵义以及一些官能团的名称，并能根据官能团判断有机化合物所属类别。

4、熟悉共价键理论和分子轨道理论的概念，掌握共价键理论和分子轨道理论的基本要点以及它们的主要区别；能够应用共价键理论和分子轨道理论的基本概念定性地理解、解释有机化合物的结构。

5、掌握键长、键角、键能、极性共价键、非极性共价键、偶极矩等概念的函义；能够区别键能和键的离解能以及根据元素电负性判断键矩的方向。

6、掌握有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式以及掌握均裂、异裂、游离基型反应、离子型反应、亲电反应、亲核反应、亲电试剂、亲核试剂、过渡状态和中间体等概念的涵义。

7、掌握Lewis酸碱理论以及共轭酸、共轭碱、酸碱络合物等概念的涵义。

8、了解各类有机化合物的谱学特征。

9、了解手性和手性化合物的基本特征。

【 主要内容】：

一、有机化合物和有机化学：有机化学发展简史、有机化合物的特点、有机化合物的分类。

二、有机化合物的结构理论：共价键理论、分子轨道理论、共价键的基本属性、共价键的极性和偶极矩、碳原子轨道的杂化 (SP 3 、SP 2 、SP)、有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式——有机反应类型(有机化合物分子中的共价键的形成、有机化合物分子中的共价键断裂方式、过渡状态和中间体)。

三、有机化学中的酸碱概念。

四、有机化合物谱学特征： IR、NMR、MS、UV等等[紫外光谱和电子跃迁、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系；红外光谱图的分析 (官能团的判断、化合物的鉴定)；核磁共振谱、质谱在有机化学中的应用]。

五、化合物的命名：烷烃、烯烃、二烯烃、卤代烃、醇酚醚、醛酮、胺、羧酸及其衍生物。

六、手性与手性化合物 [分子的手性和对映体；对映异构现象和分子结构的关系：对称面、对称轴、对称中心、更替对称轴；含有一个手性碳原子的化合物的构型的表示方法和标记(三维表示式和Fischer投影表示式、D、L和R、S标记法)；含有两个手性碳原子的化合物的对映异构（非对映体、内消旋体）；环状化合物的立体异构(环丙烷和环已烷衍生物)]。

第二章 脂肪族和脂环族烃 (10)

【 目的要求 】：

1、掌握烃的同分异构现象、构造异构或碳链异构、构造式、构造异构体、构象和构象体等概念的涵义以及用构象式(Newman投影式、锯架式或楔形式)表示烷烃和环烷烃典型构象的书写方法。

2、理解烃的沸点、熔点、溶解度与相对分子量和分子结构的关系，并能用分子间力的观点说明其规律性的变化。

3、掌握烷烃、环烷烃的化学性质（烷烃的卤代反应、脂环烃的取代和加成反应）。

4、掌握SP 2 和SP 3 杂化碳原子的特点、形成π键的条件以及π键的特性，定性理解不饱和烃的分子轨道。

5、掌握烯烃、二烯烃、炔烃的化学性质（亲电加成反应、 a － H的取代反应、双烯加成反应、氧化反应以及炔氢的酸性等等）。

6、初步掌握亲核试剂、亲核加成反应的涵义和能够用电子效应解释碳正离子的稳定性。

【 主要内容】：

一、烷烃和环烷烃的构象 (锯架式、楔形式和Nenman式)。

二、烷烃的物理性质：状态、沸点、熔点、溶解度。

三、烷烃的化学性质：氧化反应、磺化和硝化反应、卤代反应。

四、环烷烃的顺反异构、构象及构象分析：环烷烃的顺反异构、环丁烷和环戊烷的构象、环己烷的构象、取代环己烷衍生物的构象、十氢化茶的构象

五、脂环烃的化学性质：取代反应、加成反应、氧化反应。

六、烯烃的化学性质 :加成反应[催化加氢——氢化热和烯烃的稳定性、离子型加成反应（加卤化氢——Markovnikov规则、加硫酸——烯烃的间接水合法、加水的加成——烯烃的直接水合法、加卤素——化学特性试验、加次卤酸——羟卤化反应、硼氢化—氧化反应——烯烃的间接水合法、羟汞化反应、加碳烯、亲电加成反应历程——碳正离子和环状鎓离子中间体、Markovnikov规则的理论解释——诱导效应和碳正离子的稳定性、亲电加成反应过程的碳正离子的重排、亲电加成反应的活性、游离基加成反应——过氧化物效应）；氧化反应(高锰酸钾氧化——Bacyer试验、臭氧化、四氧化锇氧化、过氧酸氧化、催化氧化)；聚合反应；α-氢原子的取代反应；亲核加成反应。

七、共轭二烯烃的化学性质： 1,2-加成和1,4-加成——速度控制和平衡控制、环加成反应、聚合反应。

八、炔烃的化学性质：还原氢化反应 (生成烷烃、生成烯烃——立体选择性反应)；亲电加成反应(加卤素、加卤化氢、炔烃的水合、硼氢化反应)；亲核加成反应(加醇、加氢氰酸、加羧酸)；炔烃酸性氢的取代反应；炔烃的氧化反应(高猛酸钾氧化、臭氧化)；炔烃的聚合反应(二聚、三聚、四聚)。

第三章：碳－杂极性单键化合物 (10)

【 目的要求】

1、掌握卤代烃的分类； 理解亲核取代反应和亲核试剂的涵义以及S N l和S N 2反应的涵义及其历程；理解S N l和S N 2反应的立体化学特征以及烃基的电子效应和空间效应、亲核试剂的亲核性能强弱、离去基团碱性强弱和可极化性的大小、溶剂的极性对S N l和S N 2反应活性的影响；理解El和E2反应的涵义和消除反应的取向(Saytzeff规则)；了解有机金属化合物的涵义，掌握Grignard试剂的生成、结构、特性及应用；了解卤代烷与金属Li、Na的反应及应用；掌握三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯等的某些特殊性质及其用途，了解有机氟化物的特点，四氟乙烯、氟氯烃的应用。

2、掌握醇、醚的化学性质和制备方法；掌握乙醚和环氧乙烷的重要反应、工业制法和用途；

3、掌握脂肪族硝基化合物的结构、性质、制法及其代表物。

4、掌握胺的结构、分类；了解胺的物理性质；重点掌握胺的化学性质；了解季铵盐和季铵碱的性质以及季铵碱的热消除规律(Hofmann规则)。

【 主要内容】：

一、卤代烃的物理性质和光谱性质。

二、卤代烃的化学性质：亲核取代反应 (水解、醇解、氰化、氨解、与AgN0 3 反应等，亲核取代反应历程(S N l)、(S N 2)，影响亲核取代反应历程的因素(烃基结构、离去基团、亲核试剂、溶剂；卤代芳烃的亲核取代反应和苯炔中间体；消除反应(消除反应历程(E1)、(E2)，影响消除反应的因素——消除反应与亲核取代反应竞争，消除反应取向——Saytzefff规则，消除反应的立体化学；与金属的反应(Gringnard试剂、有机锂化合物)；还原反应(LiAlH 4 还原、NaBH 4 、还原、Zn+HCl还原)。

三、重要的卤代烃：三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、四氯乙烯、有机氟化物。

四、醇的物理性质 (沸点、熔点、溶解度、结晶醇)和光谱性质；醇的化学性质：与活泼金属的反应、与氢卤酸的反应、脱水反应(分子间脱水和分子内脱水)、与无机含氧酸的反应、与三卤代磷、亚硫酰氯(氯化亚砜)的反应、氧化和脱氢、邻二醇的特殊反应(被高碘酸氧化、与氢氧化铜作用、Pinacol重排)；一元醇的制法：烯烃的水合、卤代烃的水解、醛、酮的还原、Grignard试剂合成法。

五、醚的物理性质；醚的化学性质：与冷的浓酸反应——详盐的生成、醚链被热酸断裂、苯基烯丙基醚的重排反应 (Claisen重排)；醚的制法：醇脱水、Williamson合成法；环氧化合物的亲核取代反应、冠醚及相转移催化技术；硫醇、硫酚、硫醚（结构和性质简介）。

六、硝基化合物 ： 硝基化合物的结构和命名、硝基化合物的物理性质、硝基化合物的化学性质（脂肪族硝基化合物的互变异构现象、与羰基化合物的缩合、与亚硝酸的反应、还原、硝基对苯环上取代基活泼性的影响）。

七、胺的结构、分类；胺的物理性质和光谱性质、胺的化学性质（碱性、烷基化反应、酰基化反应、磺酰化—— Hinsber反应、与亚硝酸的反应、芳胺的特殊反应、联苯胺重排反应）、胺的制法（氨的烃基化、Gabriel合成法、硝基化合物的还原、腈和肟的还原、酰胺的还原、还原氨化、Curtius反应）、重要的胺（苯胺、二甲胺、乙二胺、已二胺）；季铵盐、季铵碱及其热消除规律(Hofmann规则)。

第四章：芳香烃及其碳－杂单键官能团衍生物 (20)

【 目的要求】：

1、了解单环芳烃的物理性质。

2、掌握单环芳烃的亲电取代反应及其历程(离子型亲电取代反应)。

3、掌握取代基的定位效应、邻对位定位基、间位定位基等概念的涵义，掌握取代基的定位效应在有机合成中的应用。

4、了解非苯芳烃的涵义；掌握Htickel 4n+2规则及判断非苯芳烃的方法o

5、了解Fullerene的结构(芳香性)、性质(卤化、Friedel—Crafts反应、Diels-Alder反应、还原反应)、制备(石墨放光汽化法、石墨电孤放电法、苯火焰燃烧法)及应用。

6、掌握杂环化合物按环的数目分类方法以及单杂环化合物母体的命名法和稠杂环中嘌呤的编号顺序、喹啉及吲哚的碳环母体结构。

7、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构特征，学会运用分子轨道理论和Htickel规则解释它们具有芳香性(稳定性)的原因，并能用元素电负性的观点说明它们的芳香性为什么不相同。

8、掌握酚的化学性质。

9、掌握硝基化合物的结构、命名方法、性质、制法及其代表物。

10、掌握胺的结构、分类、命名和氮原子的杂化状态；了解胺的物理性质；重点掌握胺的化学性质

11、掌握重氮盐的性质以及它们在有机合成上的应用；了解偶氮化合物的结构和颜色的关系，以及染料的显色原理。

12、掌握芳磺酸的性质、制法以及重要的代表物。

【 主要内容】：

一、苯的结构： Kekule构造式、苯分子构造的近代观点(杂化轨道理论和分子轨道理论)、苯的共振结构、芳香性。

二、单环芳烃的化学性质：亲电取代反应 (硝化反应、卤化反应、磺化反应、Friedel—Crafts反应)；加成反应（加氢、加氯）；氧化反应(苯环氧化和侧链氧化)。

三、苯环上取代基的定位效应：两类定位基、定位效应的理论解释和亲电取代反应的活性、二元取代苯的定位效应。

四、稠环芳烃：取代反应、氧化反应、加氢反应；蒽、菲、其它稠环芳烃。

五、非苯芳烃： Hiickel规则、非苯芳烃(环丙基正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子、环辛四烯二价负离子、[18]轮烯；Fullerene(结构、性质、制备及应用)。

六、杂环化合物的分类；五元杂环化合物：呋喃、噻吩、吡咯的结构和芳香性；呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应 (硝化、磺化、卤化、Friedel—Crafts酰基化、加成反应、吡咯的弱酸性和弱碱性；呋喃、噻吩和吡咯的重要衍生物(糠醛、血红素和叶绿素、噻唑；六元杂环化合物：吡啶(结构和芳香性、取代反应、氧化反应、还原反应、碱性)；吡啶的重要衍生物。

七、酚的化学性质：酚的酸性、酚醚的生成、与三氯化铁的显色反应芳环上的亲电取代反应、氧化反应、与氯仿的反应、 Kolbe—Schmitt反应。

八、重氮化合物和偶氮化合物 ： 芳香族重氮盐 [重氮化反应、重氮盐的结构、重氮盐的取代反应（被卤素取代、被氰基取代、被羟基取代、被氢原子取代）、重氮盐偶联反应（与芳胺偶联、与酚偶联）、重氮盐还原反应]、重氮甲烷的结构和性质(与醇、酚、羧酸、酰氯、醛、酮的反应及偶极加成反应)、偶氮化合物和偶氮染料。

第五章 　碳－杂极性重键化合物 (15)

【 目的要求 】：

1、要求能够运用原子轨道理论和元素的电负性来解释羰基的结构特征，了解醛、酮的分类方法和醛、酮的系统命名方法；

2、能够从分子间作用力的观点解释醛、酮的沸点比相应的醇低，但比醚高，以及低级醛、酮易溶于水的原因；理解醛、酮的光谱性质。

3、掌握亲核加成反应和亲核试剂等概念的涵义，了解亲核加成反应历程、反应立体化学(Cram规则)和影响亲核加成反应活性的因素及其原因；能够运用超共轭效应和烯醇负离子的稳定性解释醛、酮中α-氢具有活泼性(酸性)的原因，并懂得这是醛、酮进行α-H反应的内在因素；能够运用醛、酮的结构特征说明醛比酮更容易被氧化的原因；掌握醛、酮被还原成醇的三种方法即催经氢化法、硼氢化钠还原法、氢化铝锂还原法和Meerwein-Ponndorf-Verley还原法以及醛、酮被还原成烃的两种方法即Clemensen还原法(在酸性介质中)和Wollff-Kisher-黄呜龙还原法(在碱性介质中)，并懂得不同的还原剂对羰基及C=C双键具有不同的选择性；了解Cannizzaro反应是在同种不具α-H的醛分子间同时进行的氧化还原反(歧化反应)及其反应历程；了解Schiff试剂的组成以及在鉴别醛、酮中的应用；了解Beckmann重排反应的历程及应用；

4、掌握α、β-不饱和醛、酮的结构特点及其所表现的特殊性质。

5、了解羧酸中羧基官能团的结构特点，并能用原子轨道杂化理论和共轭效应加以解；能够运用分子间氢键和电子效应解释羧酸比相应的烃的含氧衍生物的沸点和水溶性都高的原因。

6、掌握羧酸的 化学性质以及 酰氯、酸酐、酯和酰胺形成的条件；掌握取代基的性质对羧酸酸性的影响，并能运用电子效应、立体效应和溶剂化效应解释其原因。

7、能够熟练地根据羧酸衍生物的结构写出其名称，或根据羧酸衍生物的名称写出其结构。

8、掌握羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应；掌握酰氯的Rosenmund反应、酯的Bouvcelltt-Blanc反应和酯的Claisen缩合反应(及其历程)，酰胺的脱水和Hhfmann降解反应及其产物。

【 主要内容 】：

一、醛、酮的结构、分类；物理性质和光谱性质。

二、醛、酮的化学性质 ： 羰基上的加成反应（与氢氰酸的加成、与 Grignard试剂的、与亚硫酸氢钠的加成、与醇的加成、与氨及其衍生物的加成、与Wittig试剂加成、影响羰基加成反应活性的因素（电子因素、空间因素、亲核试剂因素）、羰基加成反应的立体化学(Cram规则)、α-氢的反应（酮式-烯醇式互变异构、σ-氢的卤代——卤仿反应、醇醛缩合反应、安息香缩合反应）、氧化反应(与Tollens试剂、Fehling试剂、过氧酸的作用)、还原反应（催化氢化、硼氢化钠还原——选择性反应、氢化铝锂还原——选择性反、Meerwein-Ponndorf-Verley还原法、Clemmensen还原法、Wolff-Kishner-黄呜龙还原法）、歧化——Cannizzaro反应、Schiff试验、Beckmann重排、Perkin反应。

三、醛、酮的制备 ： 伯醇和仲醇的氧化、醇的催化脱氢、炔烃的水合、烯烃的羰基化、 Friedel-Crafts酰基化、同碳二卤代物的水解、Gatermann-Koch合成法、Vilsmeler-Haack合成法、Rosenmund还原法。

四、重要的醛、酮：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环已酮

五、不饱和羰基化合物 ： 乙烯酮、α ,β-不饱和醛酮、醌

六、羧酸的物理性质：羧酸的状态、羧酸的沸点和熔点、羧酸的水溶性和氢键。

七、羧酸的化学性质：羧基中羟基氢的反应 (酸性)、羧基中羟基的取代反应（被氯原子取代生成酰氯、被酰氧基取代生成酸酐、被烃氧基取代生成酯、酸和碱催化的酯化反应历程、被氨基取代生成酰胺）、脱羧反应、α-氢原子的卤代反应羧基中羰基的还原反应、元羧酸的特征反应。

八、取代基对羧酸酸性的影响

九、羧酸的来源和制备 ： 伯醇或醛氧化、芳烃侧链氧化、 Grignard试剂合成法、羧酸衍生物和氰的水解、Reppe反应

十、羟基酸：羟基酸的命名、羟基酸的物理性质、羟基酸的化学性质（酸性脱水反应、α -羟基酸的脱羧反应）、羟基酸的制法（卤代酸水解、氰醇水解、RefOrmatsky反应）、重要的羟基酸（乳酸、酒石酸、柠檬酸、水扬酸、没食子酸）。

十一、羧酸衍生物的结构、分类；羧酸衍生物的物理性质：状态、沸点和水溶性。

十二、羧酸衍生物的化学性质 ： 水解反应、醇解反应、氨解反应、与 Grignard试剂的反应、还原反应、酯的Claisen缩合反应、酰胺的脱水和Hofmann降解反应(Hofmann重排)、羧酸酯的热解(热消除)反应

第六章 天然有机化合物 (7)

【目的要求】：

1、掌握糖类化合物的涵义、分类和命名方法。

2、掌握葡萄糖和果糖的构造式、构型式(Fischer式、Haworth式)和构象式。

3、掌握单糖的化学性质，并且要注意每个性质的具体用途，包括在化学鉴别方面以及在糖的结构推导方面的应用。

4、掌握双糖中蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖的糖苷键类型和苷键形成的过程。

5、了解淀粉和纤维素的组成及结构特征以及它们在结构、性质上的主要区别和它们不具有还原性的原因。

6、掌握α-氨基酸的性质和四种制备方法。

7、了解蛋白质中常见的α-氨基酸的结构特点和分类方法及其与蛋白质的关系；掌握两性电离和等电点的涵义；了解蛋白质的分类方法，以及单纯蛋白质和结合蛋白质的涵义。

8、了解蛋白质的沉淀反应、变性作用和颜色反应等；掌握蛋白质变性的涵义，并从结构上了解其变性的原因。

9、了解核酸的组成以及核酸、核苷酸、核苷、戊糖、碱基等概念的涵义；掌握RNA和DNA的结构特点以及它们在化学组成上的不同点，并了解它们的生物功能。

【 主要内容 】：

一、糖类化合物的定义和分类

二、单糖 ： 单糖的结构（单糖的开链构造式、单糖的构型及其测定、单糖的环状结构（半缩醛环状结构， Haworth透视式和构象式）、单糖的化学性质[氧化反应（被Tollens和Fehlling或Benedict试剂氧化、被溴水氧化、被硝酸氧化、被高磺酸氧化）、还原反应、成脎反应、醛糖碳链的递升和递降反应、糖羟基的醚化和酯化反应]、重要的单糖（D-核糖和D-2-脱氧核糖、葡萄糖、果糖、半乳糖。

三、双糖 ： 蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖。

四、多糖 ： 淀粉（直链淀粉、支链淀粉）、纤维素（结构、重要反应及应用）。

五、氨基酸 ： 氨基酸的结构、分类、命名、性质（等电点、与亚硝酸反应、与茚三酮反应、烃基化反应、肽键的形成、α — 氨基酸的制备（由蛋白质水解、由α -卤代酸氨解、由醛或酮制备、丙二酸酯合成法）。

六、多肽和蛋白质：多肽（多肽结构的测定、多肽的合成）、蛋白质 [分类、结构、性质（两性电离和等电点、沉淀、变性、水合茚三酮反应、黄色反应、缩二脲反应）、有关蛋白质的试验、蛋白质的生理功能和合成、酶（酶的组成及分类、酶的特异性）。

七、核酸简介 ： 核酸的组成、核酸的结构、核酸的生物功能（ DNA的自我复制、DNA在蛋白质合成中的模板作用）。

三、教学建议

1、教学原则：

（ l）《有机化学》课程的主要任务是介绍有机化学的概况，论述各类重要的有机化合物的结构、性质、合成方法、应用和它们之间的相互转化关系，以及由有机化合物的结构和性质所引起的一些基础理论问题。虽然该课程的内容主要是集中在有机化合物的结构方面，但是对于有机化学整个领域也提出了较全面的看法。因此，在教学中要注意题材的直线性和循环性，并尽可能地减少由上述情况引起教学上的困难，使循环性减少到最低限度。

（ 2）《有机化学》课程的教学，在题材的选择上要力求“少而精”，并注意培养对象的知识结构的要求，紧密联系本学科的发展，体现有机化学发展的近代水平，最大广度地加强基础，最大限度地淡化专业方向。本课程的教学内容要着眼于为学生今后的学习和发展奠定基础，应是教学中最基础的内容。

（ 3）要注意结合教学内容用辩证唯物主义观点揭示有机化学中的辩证关系，并指出有机化学源于实践以及它在生产、生活和科学技术领域中的广泛应用，对学生进行辩证唯物主义教育，提高学生的全面素质。

（ 4）要着重培养学生的逻辑思维能力和想象能力，使学生逐步学会分析、综合、归纳、演绎、概括、类比等重要思想方法，同时要重视培养学生的独立思考、创新和自学能力。

2、教学方法：

（ 1）要改革教学方法和教学手段，加强启发式教学和计算机辅助教学。

（ 2）研讨课、习题课和课外作业是培养学生分析问题和解决问题的重要环节，在教学中应给以足够重视。

主要参考书：

魏荣宝等主编，《有机化学》（第一版），化学工业出版社， 2005年

曾昭琼主编，《有机化学》（第三版），高等教育出版社， 1993年

邢其毅主编，《基础有机化学》（第二版），高等教育出版社， 1993年

莫里森等编，《有机化学》，科学出版社， 1983年

胡宏文主编，《有机化学》（第二版），高等教育出版社， 1990年